フリーランスエンジニアの後悔の理由は？よくある失敗5選と回避策

「フリーランスになるか、それとも会社員を続けるか――。」

この選択に悩むエンジニアは少なくありません。

フリーランスエンジニアは、自由な働き方や高単価といった魅力も多い一方で、「案件が途切れる不安」「社会的信用の低下」「税金・保険の手続きが煩雑」など、フリーランス特有のリスクも存在します。

実際、フリーランスエンジニアになって成功した人もいますが、やはり後悔している人も一定数います。

そこで本記事では、フリーランスエンジニアが実際に感じやすい“後悔の理由”について、具体的な失敗例とともに回避策を徹底解説。

これから「独立すべきか？」「まずは転職して会社員のままスキルを積むべきか？」と迷っている方に、リアルな判断材料を提供します。

迷いや不安を抱えているあなたにこそ、読んでほしい内容です。この記事を最後まで読めば、自分に合ったキャリア選択へ一歩踏み出すヒントが見えてくるはずです。

今の仕事は辞めたいけれどフリーランスエンジニアになるのは怖いと考える人は、転職を検討するのもいい選択肢です。最近はリモートワーク可や副業可の企業も多くあり、必ずしもフリーランスエンジニアにならないと叶わないものではありません。

フリーランスエンジニアに舵を切る前に、広い視点で”転職”という選択肢もしっかり見ておいて損はないでしょう。

迷っている間に
選ばれる枠は埋まっていく

フリーランスエンジニアの後悔は本当に多い？

フリーランスエンジニアとしての独立に興味はあるものの、「後悔することが多いって本当？」「やっぱり会社員の方が安全なのかな」と悩む人もいるでしょう。

SNSや口コミサイトを見ていると、フリーランスに挑戦したものの想像以上に厳しかった…という声も少なくありません。

フリーランスエンジニアに転向して後悔する人の傾向

後悔する人には、いくつかの共通パターンがあります。

たとえば…

• 会社員と同じように、毎月安定収入が入ってくると勘違いしていた
• エージェントや営業の活用方法を知らず、最初の案件獲得でつまずいた
• スキルや実績が足りないまま独立し、「任せられる仕事がない」と言われた
• クライアントとのやり取りや契約書の管理、税金処理などの“事務仕事”に圧倒された

フリーランスになると、「開発だけをしていればいい」わけではありません。営業・契約管理・収入管理・税務・保険の手続き…といった多くの業務がすべて自己責任になります。

また額面だけを見て「やったー！50万円」と思っていても、福利厚生がなかったり様々な経費は自分持ちで思った以上に出費が多く、最終的に手元に残るお金は想像以上に少ない場合もあります。

この現実に向き合わず、理想だけを抱えてフリーランスになると、「こんなはずじゃなかった」と感じやすくなるのです。

フリーランスエンジニアで後悔する人としない人の違いとは？

一方で、フリーランスとして自由に働きながら年収も上がり、満足度が高い人も確かにいます。

その違いは、ズバリ「事前準備と情報収集の差」にあります。

たとえば、ある30代男性エンジニアのケースでは…

• 会社員時代から副業で受託案件を少しずつ始め、営業や納品の流れに慣れていた
• 自分に合うエージェントを複数使い分けて、案件の比較・選定ができるようにした
• 将来設計を明確にし、「まずは3年で年収○○円、次に法人化して事業拡大」といった戦略を持っていた

このように、ただ「独立したい」という気持ちだけで飛び出すのではなく、具体的なキャリア設計や自分の強み・市場価値を把握した上で動いている人は、後悔することが少ないです。

「自由＝楽」ではなく、「自由＝自己責任が増える」ことを理解したうえで、その責任をコントロールできる状態を整えてから独立しているわけですね。

フリーランスエンジニアのよくある後悔と失敗5選

ここでは、実際に多くのフリーランスエンジニアが経験している「よくある後悔や失敗談」を紹介します。フリーランスとしての道を選ぶなら、先人の経験から学んで、同じ轍を踏まないようにしたいですよね。

フリーランスエンジニア後悔する理由①案件が安定しない・収入が不安定

フリーランスの世界では、「来月も同じだけの収入がある」という保証は一切ありません。

案件はあくまで“契約ベース”であり、プロジェクトが終われば即終了。企業都合で急に切られることもあります。

筆者の友人である30代の男性エンジニアは、会社員時代に「自分の技術力なら独立してもやっていける」と考え、13年勤めたIT企業を退職し、フリーランスに転向しました。

最初は知人経由で案件が入り、順調に感じていたそうですが、問題は3ヶ月後。継続予定だった案件が突如中止になり、次の仕事が見つかるまでに2ヶ月ほど無収入の状態が続いたのです。

「貯金があったから何とかしのげたけど、精神的にめちゃくちゃ不安だった」と話していました。この経験から、「案件の継続性や営業ラインを複数持っておくことが大事だ」と痛感したとのことです。

安定した収入が得られるかどうかは、営業力・市場価値・タイミングの要素が絡みます。

そのため、「案件があるうちに次の仕事も探しておく」という習慣をつけておくことが、フリーランスとして長く活動していくための重要なポイントです。

フリーランスエンジニア後悔する理由②営業・案件獲得が想像以上に大変だった

「フリーランス＝自分のやりたい案件だけを選べる」と思いがちですが、実際にはそう簡単ではありません。特に駆け出しの時期は、案件を“選ぶ”というよりは“拾う”に近い感覚になることもあります。

筆者の別の友人は、会社員から独立後、営業経験がないままクラウドソーシングや案件紹介サイトを中心に仕事を探しました。

当初は「好きな場所で働けるし、時間の自由もあるはず」と期待していたそうですが、現実は厳しく、「週5日常駐＋長時間拘束＋単価が低い」という案件しか取れず、会社員のときより疲れていたそうです。

「結局、やりたくない業務でも生活のために受けるしかなくて、選べる立場じゃなかった」と彼女は話していました。その後、ポートフォリオや実績を強化し、信頼できるエージェントを使うようになってから、ようやく案件を選べるようになったとのこと。

つまり、「営業や交渉も“仕事の一部”と認識して準備しておかないと、結果的に劣悪な労働環境に自ら飛び込んでしまうリスクがある」というわけです。

フリーランスエンジニア後悔する理由③孤独感や成長の停滞を感じる

フリーランスの自由な働き方には、当然ながら“孤独”がつきものです。

筆者の友人で、社交的な性格のエンジニアがいました。会社員時代はチームでの開発が中心で、レビューや相談が気軽にできる環境でした。

しかしフリーランスになった後、周囲に相談相手がいなくなり、判断に迷っても全部ひとりで決めることにストレスを感じるようになったそうです。

案件を受けるかどうかや問題があった場合の責任など、自分で負う部分が多く、会社員時代当たり前だった環境は当たり前じゃなかったんだと気づいたとよく話していました。

また、「レビューを受ける機会が少ないので、成長を実感しにくい」「とりあえず案件を受けるので、毎回領域が違って成長しにくい」とも話していました。

孤独や成長の停滞は、メンタル面にも影響します。エンジニアコミュニティや勉強会に意識的に参加する、オンラインサロンに入るなど、つながりを持つ工夫が大切です。

フリーランスエンジニア後悔する理由④税金や保険の手続きが煩雑すぎた

フリーランスになると、税金や社会保険の手続きはすべて“自己管理”です。これまで会社がやってくれていたことを、自分で把握・対応する必要があります。

筆者の友人は、独立当初「青色申告って何？」「国保と年金、どこで手続きすればいいの？」と完全に混乱したそうです。

初年度は、開業届の提出、所得税・住民税の申告、消費税の理解、各種控除の申請といった作業が山積みで、本業そっちのけで調べものに追われたとか。

「確定申告のときに必要な書類が分からなくて、税務署で何時間も並んだ」「提出期限ギリギリで、めちゃくちゃ焦った」という苦いエピソードも話してくれました。

このように、フリーランスは“手続きの壁”が高く、最初の1年目は特に精神的にも消耗しがちです。

フリーランス向けの会計ソフト（freee、マネーフォワードクラウドなど）を使ったり、税理士にスポットで相談するだけでも、負担はかなり軽くなります。

事前に「こういう作業が必要になる」という認識を持っておくだけでも、心構えは大きく変わりますよ。

フリーランスエンジニア後悔する理由⑤社会的信用が下がり住宅ローンなどに不利

フリーランスになると、収入が不安定であるとみなされ、社会的な信用面で不利になる場面も出てきます。特に影響が大きいのが、「クレジットカードの審査」「賃貸契約」「住宅ローンの申し込み」などです。

筆者の友人は、フリーランスとして年収800万円以上を継続的に稼いでいましたが、住宅ローンの審査では大手銀行に2社連続で落ちたそうです。

「確定申告書は3年分提出してください」と言われ、「会社員時代の源泉徴収票より審査が厳しいんだな…」と痛感したと話していました。

また、賃貸契約でも保証人の条件が厳しくなったり、「法人名義じゃないと難しい」と断られたケースもあるそうです。

このように、フリーランスは収入額よりも“安定性”を疑問視される傾向があり、ライフプランに大きく影響を及ぼす場合もあります。

将来的にマイホーム購入や子育てを見据えている人は、「独立のタイミング」「収入証明の備え方」をしっかり計画しておくと安心です。

フリーランスエンジニアで後悔しないための回避策

ここまで紹介してきたように、フリーランスエンジニアには想像以上の落とし穴があります。

とはいえ、あらかじめ対策を講じておけば、その多くは防ぐことが可能です。ここでは、後悔しないために押さえておきたい3つのポイントをお伝えします。

フリーランスエンジニア後悔の回避策①スキルと実績の積み上げが先

フリーランスになる前に、まず“市場価値を高めておく”ことが何より重要です。

どれだけ独立に憧れがあっても、スキルや実績が伴っていなければ、希望の案件は取れません。

筆者の友人で、独立前にWeb系自社開発企業で5年経験を積んだエンジニアがいました。その間に自分のポートフォリオサイトを構築し、GitHubでコードを公開したり、Qiitaで技術発信をして「この人に頼めば安心」と思ってもらえる状態をつくっていました。

結果、独立後すぐに高単価のリモート案件が継続して入り、「スムーズなスタートが切れた」と話しています。

スキルや実績は、自分の“信用スコア”そのもの。

まずは副業や業務委託で試してみて、徐々に信頼を積み上げていくのが賢明です。業務時間後や週末を使って副業をしてみて、まずは実際の感触を得ましょう。

副業NGの会社であれば、副業OKの会社に転職するのがおすすめ。社内に他にも副業する人がいることで、同僚に副業の相談をしたりリアルな声を聞くことができますよ。

フリーランスエンジニア後悔の回避策②営業や確定申告はツールやエージェントを活用

「営業が苦手で…」「確定申告って難しそう…」という人も多いと思います。ですが今は、それらをサポートしてくれる便利なサービスが豊富にあります。

たとえば営業面では、フリーランス専門のエージェント（レバテックフリーランス、ITプロパートナーズなど）を利用することで、案件探しから条件交渉、契約締結までを代行してもらえます。

経験が浅くても「このスキルならこの単価帯」といった相場観も提示してくれるため、自分ひとりで営業するよりも安心です。

確定申告についても、会計ソフト（freeeやマネーフォワードクラウド）を使えば、日々の経費管理や確定申告書の自動作成までほぼワンクリックで済むことも。

「全部自分でやらなきゃ」と思い込まず、頼れるところにはどんどん頼る。便利なツールは課金してでもどんどん使う。これが長く続けるためのコツです。

フリーランスエンジニア後悔の回避策③キャリアプランを複線で用意する

フリーランスとして活動する上で忘れてはならないのが、「今が順調でも、将来どうなるか分からない」という点です。

「今は30代で案件も豊富。でも50代になったら…？」「家庭の事情で働き方を変えたくなったら？」

このような“変化への備え”として、複線のキャリアプランを用意しておくと安心です。

筆者の知人は、フリーランスとして5年活動した後、「このまま個人で続けるより、法人化してチームで仕事をしたい」と考え、小規模な開発会社を設立しました。

このように「いつか法人化」「PMへの転身」「地方移住してリモート一本」など、複数の道筋を意識しておくと、視野が広がります。

また、「もしフリーランスに限界を感じたら転職に戻る」という選択肢もアリです。そのためにも、日々の活動で人脈を築いたり、スキルを棚卸ししておくことが大切です。

フリーランスエンジニアと会社員どちらが向いている？

「フリーランスになるか、転職して会社員を続けるか」この選択は、単にスキルの有無だけで決められるものではありません。

それぞれの働き方に向き・不向きがあり、あなたの性格や価値観に合うかどうかがカギになります。

フリーランスエンジニアに向いている人の特徴

まず、フリーランスに向いている人の共通点を見てみましょう。

• 自分のスケジュールを管理するのが得意
• 不確実な状況でも柔軟に対応できる
• 目標に向けて地道に継続できる
• 営業や交渉も“仕事の一部”と考えられる
• 孤独でも黙々と作業できるタイプ

筆者の友人に、会社員時代から「自分の裁量で働きたい」「人間関係に縛られたくない」という強い思いを持っていた人がいました。

その方は独立後、朝型生活を徹底し、週の予定を月曜朝に一気に決めて管理するなど、ストイックに行動していました。

「自由＝なんでもOK」ではなく、「自由＝自己責任」と理解し、計画的に動ける人ほどフリーランスには向いています。

会社員エンジニアに向いている人の特徴

一方、会社員という働き方の強みは「安定」と「チームの力を借りられること」です。

以下のような方は、会社員としてのキャリアを軸にした方が力を発揮しやすいかもしれません。

• 仲間と協力して進める方がモチベーションが上がる
• 仕事以外のこと（家庭・趣味）を優先したい
• 安定収入や社会的信用を重視したい
• 保守的な性格で、大きなリスクを取りたくない
• “自分ひとりで全部やる”のは不安

筆者の知人で、フリーランスに一度挑戦したものの、毎日のプレッシャーや営業活動が苦痛になってしまい、半年で転職した方がいます。

「やっぱり誰かに相談できたり、チームで進める安心感は大きい」と話していました。

会社員には、福利厚生・社会的信用・学習環境など、フリーランスにはないメリットが多くあります。無理に“独立こそ正解”と考える必要はありません。

フリーランスエンジニアか会社員か決断できない人へのおすすめステップ

「どっちが自分に合っているか、まだ決めきれない…」

そんな方におすすめなのは、“いきなり全部を変えない”ことです。

たとえば、

• 会社員を続けながら、副業で小さな案件を受けてみる
• フリーランス向けエージェントに登録し、どんな案件があるか見る
• 副業OKの会社に転職して、副業エンジニアの同僚知人を増やす

このように“試してから決める”ことで、無理なく納得のいくキャリア選択ができます。

決して焦る必要はありません。人生は長いので、まずは「どんな働き方が自分にとって心地よいか」を知ることから始めましょう。

エンジニアとして後悔しないキャリア選択のためにできること

「フリーランスと会社員、どちらの道に進むか決めきれない・・・」そんなときに焦って決断してしまうと、あとから「やっぱりあっちを選べばよかった…」と後悔してしまうことも。

ここでは、後悔の少ない選択をするために実践してほしい3つの行動をご紹介します。

自己分析で「重視する価値観」を明確に

キャリア選択において大切なのは、「自分が何を大事にしたいか」をはっきりさせることです。

たとえば…

• とにかく安定が欲しい → 会社員向き
• 自分の裁量で仕事をコントロールしたい → フリーランス向き
• 家族との時間を増やしたい → 柔軟な働き方ができる環境が重要

このように、「自分が何を優先したいのか」を見つめることが、納得できるキャリア選びの第一歩になります。

筆者の友人で、「自由な働き方がしたい」とフリーランスになったものの、「経理も営業も自分でやるのはストレス」と気づいて再び企業に転職した人がいます。「働き方よりも、エンジニアだけをやっている方がストレスフリーで大事だった」と話していました。

確かに彼は、エンジニアとしての能力はピカイチですが、経費精算のようなペーパーワークは苦手でしたし、管理したりマネジメントするのは得意ではないので、他の業務に手をとられず、ひたすらエンジニア領域のことができる会社員の方が向いているのは納得です。

価値観は人によって違いますし、時期によって変わることもあります。定期的に振り返って、自分の軸を確認してみてください。

まずは副業や業務委託から始めてみる

いきなり独立するのが不安な方には、会社員として働きながら「副業」や「業務委託」から始めてみることをおすすめします。

筆者の周囲でも、副業から実績と自信をつけて、1年後にフリーランスとして独立した人が何人もいます。

「いきなり飛び込む」のではなく、「足を一歩だけ踏み入れてみる」ことで、自分に向いているか、どんな働き方がしっくりくるかが見えてきます。

実際、副業で得られるのは収入だけではありません。

• スケジュール管理能力
• 顧客対応力
• 税務や契約の知識
• 自分の適性や働き方の好み

こうした経験値は、本格的に独立する際に大きな武器になります。

転職・独立に詳しい人から情報を集めよう

最後におすすめなのは、「すでに経験した人から話を聞くこと」です。

SNS、ブログ、YouTubeなどにはフリーランス経験者や転職経験者のリアルな体験談がたくさんあります。さらに、自分の周りにエンジニア仲間がいれば、「実際どうだった？」「どんな準備をしたの？」と聞いてみましょう。

今副業禁止の会社にいるのであれば、副業OKの会社に転職してみると、副業をしている同僚知人が一気に増え、リアルな声をたくさん聴くことができます。

筆者自身も、副業OKの会社なので、同僚で副業したり起業している人も多く居り、楽しい話や失敗談、苦労話などランチや業務の合間に話が聞けてとても面白いです。

「経験者の声＝生きた教材」です。自分のフィルターだけで考えるのではなく、いろんな働き方をしている人の視点を取り入れることで、より納得度の高い選択ができるようになります。

まとめ：後悔しない選択をするためのヒント

フリーランスエンジニアは、自由な働き方や高い報酬といった魅力がある一方で、収入の不安定さや孤独、手続きの煩雑さなど、思いがけない後悔の声も多く聞かれます。

実際に、筆者の周りにも「勢いで独立したけれど営業が想像以上に大変だった」「税金関係が複雑で1年目はパニックだった」といった体験談を持つ人がいます。

しかし、それらの後悔の多くは「事前に知っていれば防げたもの」でもあります。

案件の不安定さには貯金と営業ルートの確保、孤独感にはコミュニティ参加、税金の煩雑さにはツール活用や外部相談――対策はしっかり存在します。

そして何より大切なのは、「自分にとって何が一番大事か」を明確にしておくこと。

安定、自由、収入、成長、家族時間――何を軸に働き方を選ぶかで、フリーランスと会社員のどちらが自分に向いているかも見えてきます。

「一度会社を辞めたら戻れない」わけではありませんし、「フリーランス＝一生そのまま」という縛りもありません。副業や業務委託から小さく試してみる、情報収集をしながら動くといったステップを踏めば、大きなリスクなく次のキャリアを見極めていくことができます。

選択に迷うのは当たり前。でも、準備と情報があれば、どちらの道を選んでも「自分で納得できる選択」ができます。

焦らず、じっくり、そして柔軟に。あなたにとって後悔のないキャリアが見つかることを願っています。

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